2000年，年仅17岁的吉拉迪诺代表皮亚琴察第一次出现在了意甲联赛的赛场上，向世人展现了他巨大的潜力随后在维罗纳和帕尔玛的表现，他的进球如探囊取物，稳定的得分效率使他一跃成为意大利足坛最生猛的本土前锋 2005年夏天吉拉迪诺转会AC米兰，被誉为是红黑军的新舍瓦但是，在这家豪门球队里，他却遭遇。

但不缺乏优秀教练，从有“大夫”美誉的教练贝尔纳帝尼到前国际米兰功勋教练赫雷拉从前意大利明星球员文森吉到意甲名帅欧根尼奥贝尔塞里尼，他们卓越的指挥才能在赛场上的足智多谋以及在赛前对球员心态对手特点缜密的剖析，都让里皮收益非浅，这一切都为他今后从事教练工作打下了的良好基础。